Bătălia a ținut o zi întreagă, de dimineața și până la lăsarea întunericului. În zori, Mihai i-a atacat pe akingii care au trecut Neajlovul și i-a măcelărit. Apoi, luptele au continuat pe ambele maluri ale râului, cu rezultate incerte mult timp. După prânz, Mihai începe să piardă și se retrage în ordine, dar urmărit de turci pas cu pas, către Argeș. Solicită și primește sprijinul lui Albert Király, care îi lovește pe otomani din flanc. Situația se restabilește în favoarea creștinilor și este rândul turcilor să se retragă. Din nou, oastea lui Mihai ajunge la Neajlov și acum – spre seară – a avut loc celebra înfruntare de pe pod (foarte interesant, nici acum nu era distrus!), când se spune că Sinan Pașa a fost trântit în apă și și-a pierdut ultimii doi dinți (nu e clar dacă era pe pod sau undeva în zonă).

Creștinii au trecut masiv Neajlovul, urmărindu-i pe turci, care se retrăgeau în dezordine, fără să poată închega o linie de rezistență. Victoria lor nu a putut fi însă fructificată pentru că atunci au apărut, în spatele oștii lui Mihai, venind dinspre vest, trupe proaspete otomane conduse de Hasan Pașa, beglerbegul Rumeliei. Mihai încetează urmărirea lui Sinan și se întoarce spre Hasan, pe care îl pune pe fugă.

Opinăm că Hasan se afla în fruntea avangardei celei de-a doua coloane, care venea pe drumul principal. Găsind Singurenii de pe Neajlov slab (sau deloc) apărați și având informații că Sinan era angajat în luptă la Călugăreni (între cele două drumuri pe care mergeau coloanele otomane existau – cu siguranță – alte drumuri mai mici sau poteci de legătură, cunoscute și folosite de mesageri), Hasan Pașa s-a grăbit să închidă încercuirea. Reacția fulgerătoare a lui Mihai a salvat momentul de criză și, la căderea întunericului, domnul muntean stăpânea Călugărenii.

Era însă într-o situație primejdioasă, a doua zi putând fi atacat din două direcții. De aceea, a decis să se retragă. Nu știm de ce a renunțat la o a doua bătălie, de data aceasta pe Argeș. Putem bănui că la Călugăreni și-a angajat toate forțele și le-a utilizat excesiv, motiv pentru care oștenii săi erau obosiți, în vreme ce turcii aveau multe trupe proaspete. În orice caz, Mihai Vodă s-a retras către munți, lăsând capitala în mâinile otomanilor. Sinan a proclamat Țara Românească provincie (pașalâc) a Imperiului Otoman și a cerut ridicarea unei fortărețe și a unei moschei la București. 

Mihai Viteazul și-a luat revanșa în octombrie. După ce a primit ajutor din Transilvania și din Moldova, domnitorul valah a căutat o nouă înfruntare cu turcii. I-a învins la Târgoviște, apoi la București. Bătălia principală a dat-o însă la Giurgiu, unde otomanii se grăbeau să treacă Dunărea (de altfel, o parte a armatei otomane era deja pe malul bulgăresc când creștinii au atacat). A fost o luptă care nu i-a dat emoții lui Mihai. Pozițiile otomane au căzut una câte una (inclusiv cetatea Giurgiu), învingătorii ajungând până la podul ridicat de Sinan în vară și distrugându-l. În plus, au reușit să captureze o cantitate însemnată de arme de foc și să elibereze o mare parte din robii valahi pe care akingii îi luaseră spre a-i vinde în imperiu. De fapt, aceasta a fost marea victorie din 1595 a lui Mihai Viteazul asupra turcilor, nu cea de la Călugăreni. Menționând lupta de la Giurgiu, un cronicar otoman a scris: „o astfel de înfrângere nu [li] se mai întâmplase [otomanilor] de un secol”.